任意保険の事をおっしゃられていると思いますが、ネット型保険と代理店型での価格差はあると思います。
またご年齢が若いので、ご本人名義で加入するとすごく高くなると思います。
親御さんの保険を引き継いで、親御さんには新規で加入してもらう形が多いのではないでしょうか。
親御さんは既に保険等級も高いでしょうから新規でもそれなりに割引率があると思いますので。
さて、本題ですが販売店で購入した方が安い可能性について。個人の見解を書かせて頂きます。
購入予定の車両情報をもとに、類似した車両の販売価格をお知らべになられてみてください。
さほど変わりが無いようなら(10万円程度~)、整備付き、保証付き、などのアフターが安心の販売店購入の方が良いと思われます。書類を揃えるだけで車庫申請・登録・クリーニング/磨き等の納車までの手続き一切を販売店がしてくれると思います。
対して個人間の売買では、ヤフオクでよく見る現状販売・ノークレーム・ノーリターンだと思います。
どの程度のつながりのあるご友人から購入されるのか分かりませんが、SNS上でのつながり程度では危険な取引と思います。
整備も保証も無いので安く出来る訳ですから、購入後の故障トラブル等のリスクは全て購入者側が負うものと思われます。
もちろん、個人売買すべてを否定するわけでは有りませんが、名義変更できない等の書類トラブル、車両トラブル(冠水車、メーター改ざん車等)、販売店で購入するよりかはトラブルのリスクは高くなると思われます。
余程の希少車などで市場に出回っていないなら故障のリスクは承知で個人売買もあると思いますが、
一般的な中古車でしたら、市場販売価格との差が20万以上~安くないと個人売買のメリットは無いのではないでしょうか。

