ケイマンは911のコンポーネントを部分的に利用しつつ、エンジンをミッドシップレイアウトとしポルシェのエントリークラスを担う車種。
同じ構成でオープンモデルのボクスターに屋根を付けたような車種であり、ボディバリエーションはクーペのみ。室内は2座のみで、操縦性や運動性能も含めて比較的ストイックなスポーツカーである。

■ エントリーポルシェの系譜と911との関係
かつてポルシェのエントリーモデルといえば911をベースとしポルシェ製4気筒ユニットを与えた912があった。
しかしボディ自体が911と全く同じでありコストが抑えられていなかったせいか早々に消え、代わりに専用のミッドシップシャーシを与えられた914が作られた。この914がケイマンおよびボクスターのルーツと言えるかもしれない。
914はフロントフロアは911のものを使ってはいたがリア周りは新設計。ボディシェルをポルシェが生産し、フォルクスワーゲンのエンジンを搭載した。このため俗にワーゲンポルシェと呼ばれていた。
スポーツカーとしてパワフルという訳ではなかったが、安価ながら卓越したハンドリングと運動性能により914は「スタイル以外は完璧な車」と評されるほどの傑作エントリーポルシェであった。
914の後継、924は価格は上昇したがさらに高性能なものになり、エンジンはアウディのものをベースとしておりフロントエンジンながらトランスアクスル方式のFRとして重量配分を適正化しつつリアシートを備えることが出来た。
924は当初エントリーポルシェとして開発されたがモデルライフの途中でターボモデルが追加されると、基本レイアウトの古い911を置き換える大役もポルシェによって期待されるようになる。
商業的には924は大成功と言えるものであったが、911の根強い人気は衰えず、そのポジションを置き換えるには至らなかった。
その後924は基本スタイルやレイアウトを踏襲しながら944、968と発展。性能は目覚ましく向上して行ったがそのシルエットは911のようなスタンダードにはなり得ず、968の時代には陳腐化したと受け取られたのか販売は衰えて行った。

1996年、968の後継としてオープンミッドシップスポーツカーのボクスターが発売。
911の後継問題はポルシェ自身諦めたのか中身を刷新することで徐々に進化させていくことで対応するようになり、ボクスターは911の跡継ぎとしてではなくエントリーポルシェとしての役割を期待されていたと言われている。
そのため、911からフロント周りの外板やフラットシックスを始めとして多くのパーツを共用しながら意図的に「911のお株を奪わないように」と設計時に意図された形跡が見られる。

2004年にボクスターが二代目になると翌年、「屋根のあるボクスター」が追加される。それがケイマンである。

■ 初代
2005年、フランクフルトショーで初代モデルが発表された。
当初、バリエーションは「ケイマンS」のみで、ベースグレードである「ケイマン」は後から追加された。

初期型のケイマンSは、ボクスターSの3179ccよりも200ccほど排気量アップされており、3387ccから295psを発生する。
これはボクスターがオープンエアを楽しむモデルであることに対して、ケイマンは屋根をつけることで剛性を高め純粋にドライビングを楽しむ車として成立させるという性格の違いを付けるためにエンジンを区別しているという見方も出来る。
同じクーペと言っても911とは異なりリアシートは無く、リアにはテールゲートを備える。またエンジンがミッドシップゆえに後端はトランクとなっており、フロントトランクと合わせて実用的な容量を確保している。
リアスポイラーは電動可動式で、120km/hを超えると持ち上がり80km/hまで速度が下がれば収納される。
911より長さは詰められているが広い全幅、堀の深いリアフェンダー等、全体的に濃い外見となっており、しかし各部の煮詰めによりCd値で0.29、Cl値でフロントが0.07、リアが0.05と非常に優れたも空力性能となっている。（値は初期型のケイマンSのもの）

インテリアはほぼボクスターのものをそのまま使っており、メーターフードの表面処理や（当然ではあるが）天井があること等、違いは極わずかだ。
価格はボクスターより僅かに高い設定で、クローズドボディの方が高いという逆転現象が起きている。

ベースグレードの「ケイマン」は2006年のマイナーチェンジ時に追加された。2687ccのフラットシックスから245psを発生する。

2008年に発売された2009年モデルからはエンジンが刷新。この2009年モデル以降を後期型と呼ぶのが一般的だ。
後期型の「ケイマン」は2892ccで265ps、｢ケイマンS｣は3436ccから320psを発生する。
ATモデルは従来はトルコン式ATのティプトロニックSであったのが、デュアルクラッチ式トランスミッションである7速PDKとされた。このPDKにはブリッピングコントロールも付加されている。
フロント周りはボクスターに対して多少の差別化が図られ、主にバンパー開口部の形状により区別が可能だ。

2010年、ケイマンSよりさらに走行性能を高めたケイマンRが発売。ケイマンSのエンジンを基本とし排気量は同一ながらチューンを高め330psを発生する。トランスミッションは7速PDKと6速MT。

■ 二代目
2012年、981型ボクスター（三代目）をベースとし屋根をかけた二代目ケイマンがデビュー。
基本的な成り立ちは初代と変わらないが、ベース車の更新に伴い各部が進化。

サイドのエアインテークが縦長になり、いかにもミッドシップらしくエアインテークに繋がるプレスラインが伸び、ポルシェカレラGTと共通のモチーフを持つ。
運動性能・動力性能とも先代よりさらに向上し、ニュルブルクリンク北コースのラップタイムでケイマンSが7分55秒台、911が7分58秒台となり一部逆転現象も起きている。
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